Dopo aver lasciato l’auto al parcheggio di Montegufoni e prima di iniziare il percorso, si consiglia una breve deviazione per osservare da vicino gli esterni del castello degli Acciaioli (in certi periodi dell’anno, previa autorizzazione da chiedere alla reception, è possibile anche visitare giardino e cortili).

I l percorso inizia dal parcheggio, affrontando una ripida salita, a metà della quale, prima di un grande leccio, una breve deviazione a sinistra conduce ai resti della Fonte di Montegufoni seminascosta dalla vegetazione.

Tornati sulla strada e ripresa la salita, arriviamo in località “i Leoni”, che servivano a segnalare al viandante sulla strada Volterrana l’ingresso nei territori degli Acciaioli.

Oltrepassati i Leoni, voltiamo a sinistra su via Castiglioni e, dopo un breve tratto di falsopiano, incontriamo la Villa delle Calvane, contornata di cipressi. Riprendiamo il percorso in discesa, passando in prossimità di alcune villette di recente costruzione, per arrivare alla curva del Muraccio (luogo dove fu ucciso dai tedeschi il partigiano Settimo Agostini il 27 luglio 1 944). Dopo la curva del Muraccio, la strada riprende a salire, ma, alla fine del boschetto di cipressi, prendere la strada bianca a sinistra (via Cantagrilli). Superato un dosso, la strada inizia a scendere dritta verso il nucleo abitato di San Andrea al Colle, sede di una chiesa fino al 1 583 quando fu annessa a San Lorenzo a Montegufoni.

La strada affianca sulla destra una bella serie di vigneti disposti ad anfiteatro intorno al bosco detto “Buca della Pastora” e, giunta nei pressi di Sant’Andrea, volta decisamente a destra ed in accentuata discesa raggiunge il limitare del bosco, per poi girare a sinistra e riprendere leggermente a salire. Fiancheggiando il bosco, il percorso raggiunge l’ex complesso colonico di Cantagrilli, dove termina la strada bianca, proprio di fronte al civico numero 4. L’itinerario prosegue su strada poderale a fianco della recinzione metallica, terminata la quale, inizia a scendere in forte pendenza verso il bosco, dove si addentra, voltando a sinistra, e dopo poco ne esce, affacciandosi sul fondo valle del Virginio in vista di una stazione di servizio.

Si prosegue in ripida discesa fino ad immettersi, voltando a destra, su una stradella diretta verso la provinciale del Virginio, ma seguendola solo per pochi metri, perché quasi subito voltiamo di nuovo a sinistra, riprendendo la carrareccia, che torna a salire mantenendosi costantemente sul limitare del bosco.

Giunti in prossimità di un grosso palo di cemento di una linea elettrica, si volta a destra scendendo verso il complesso edilizio denominato Molinuzzo (ex mulino degli Acciaioli), superato il quale ci si immette su una strada bianca, voltando verso sinistra. La strada riprende a salire in direzione del cimitero; a sinistra, in lontananza, la torre del castello di Montegufoni. Arrivati al cimitero voltiamo ancora a sinistra, continuando la salita su strada bitumata (poco dopo, a destra, la fonte di Fogliana) che transita a fianco di un vigneto specializzato, mentre la vista si apre a sinistra sul boschetto di fondovalle chiamato Ragnaia e sulla retrostante collina coperta dalla pineta dell’Uccellare (Ragnaia ed Uccellare sono termini che indicano antichi luoghi di caccia).

Si giunge così alla chiesa di San Lorenzo a Montegufoni, risalente al XI I I secolo ma adesso con le forme dell’ultimo ampliamento seicentesco.

Proseguendo lungo la strada comunale si lambisce il castello, si supera una curva (a destra tabernacolo con bifora trecenetsca) e, subito dopo, raggiungiamo il parcheggio dove termina il percorso.