La storia di Montespertoli la si comprende bene con la posizione geografica del paese che gli conferì, già nell’ XI secolo, un primato commerciale come luogo di scambio, perché dava la possibilità a Firenze di interagire con Volterra e Siena, tramite appunto, la Via Volterrana che si collega a quella Francigena.
Il nome del Borgo deriva probabilmente dal nome di un nobiluomo Longobardo, Sighipert, risalente al 1000, a cui poi si antepose Monte. Nei secoli successivi la storia del territorio si delinea sulla base dei vari aristocratici fiorentini che ne prendono possesso: Machiavelli, Acciaioli, Guicciardini e Frescobaldi.