Il Castello di Oliveto, costruito nel 1424 dalla nobile famiglia fiorentina dei Pucci, è una fra le più belle ville fortificate della Toscana la cui progettazione è attribuita a Filippo Brunelleschi. Oggi il Castello è sede di una moderna azienda agricola, che si estende per circa 1200 ettari, di cui 50 coltivati a vigneto. Il Castello di Oliveto propone vari assaggi di vini, accompagnati da prodotti tipici toscani e preceduti dalla visita guidata del Castello e delle cantine storiche.