Già percorrendo la via Volterrana tra crinali e declivi venendo da Firenze, si percepisce il connubio tra natura e storia. Dopo la Pesa e in prossimità del torrente Virginio, incontriamo il castello di Montegufoni eretto nel 1386 dalla famiglia degli Acciauoli. Tra le vallate del Virginio e della Pesa raggiungiamo la chiesa di San Michele a Castiglioni, sulla strada detta appunto Via di Castiglioni. Un ecomuseo a cielo aperto tra le pievi, gli oratori, i castelli e le ville del tardo Medievo e del Rinascimento. A pochi chilometri, vediamo sorgere il borgo di Poppiano, dominato dal castello della famiglia dei Guicciardini. Guardando verso sud siamo in vista di Montespertoli, dove prima di entrare incontriamo il Castello di Sonnino. La parte storica del paese è raccontata da piazza Machiavelli, con un antico pozzo e un palagetto seicentesco, con due torri che ospitano un orologio e un anemometro. Proseguendo verso Lucardo è possibile raggiungere l’omonimo castello che, insieme alla chiesa romanica, risale al X secolo. Insieme, dominano le vallate circostanti.