La storia di Montespertoli la si comprende bene con la posizione geografica del paese, che gli conferì già nell’ XI secolo un primato commerciale come luogo di scambio, che dava la possibilità a Firenze di interagire con Volterra e Siena tramite, appunto, la Via volterrana che si collega a quella Francigena.

Il nome del Borgo deriva probabilmente dal nome di un nobiluomo Longobardo, Sighipert, risalente al 1000 a cui poi si antepone Monte. Nei secoli successivi la storia del territorio si delinea sulla base dei vari aristocratici fiorentini che ne prendono possesso: Machiavelli, Acciaioli, Guicciardini e Frescobaldi.

L’origine medievale del Borgo è ben visibile ancora oggi dalle rovine presenti sul territorio, assieme a quelle di insediamenti romani ed etruschi. Qui infatti paesaggio e storia si fondono restituendo il “composito del bel paesaggio toscano” dove la l’ingerenza umana ha lasciato spazio non solo alla flora e alla fauna ma anche ai molteplici reperti storici e archeologici.

La vastità e le caratteristiche del territorio di Montespertoli si esprimono nell’ampio ventaglio di tipici borghi e piccole frazioni, che lo rendono paese di paesi. Ognuno di questi con forti connotazioni storiche e tradizionali come, Lucardo, Poppiano, Trecento e molti altri.